Cecil Boyd-Rochfort não tinha mais dúvidas. Ele possuia em suas mãos a chance de vir a ganhar o seu primeiro Derby, pois, ninguém na Ilha teria como derrotá-lo. Mas o contingente francês, como nos referimos anteriormente era forte. Retificando: muito forte! L'Amiral defendendo as cores de Madame Suzy Volterra era a segunda escolha do público, seguido por Vieux Manoir de criação e propriedade do Baron Guy de Rotschild, pelo defensor das sedas laranjas de Marcel Boussac o invicto Galcador e pelo pupilo de Fracois Dupre, Telegram.
A França passava um grande momento, e isto foi sentido deste lado do Canal da Mancha quando Asmena de Marcel Boussac, visivelmente manca, ganhou o Oaks na quinta feira e o segundo colocado no Derby do ano anterior Amour Drake de propriedade de Madame Suzy Volterra, ganharia na sexta-feira a Coronation Cup. O terreno estava firme e Prince Simon era o favorito na razao 2-1, da mesma forma que o invicto Bahram em 1935.
Um parentesis se torna aqui necessario. Alguns cavalos lastimados ao serem aquecidos correm de forma normal, entre os que assim o fizeram nas duas mais importantes carreiras do turf britanico, o Derby e o Oaks, são lembrados pelos estoriadores Captain Cuttle e Asmena. Fecho parênteses.
Harry Carr trouxe Prince Simon sem problemas até a metade do percurso, posicionando o favorito na segunda colocação, por fora do "outsider" Pewter Platter. Na altura do Tattenham Corner, o piloto de Pewter Platter gritou avisando que seu pupilo estava cansado e que mostrava indicios que abriria. Carr que esperava só reclamar a vanguarda no meio da reta, se viu a um kilometro do disco, num dificil dilema. Ou assumia a vanguarda prematuramente ou se via levado para fora a meio de raia com o desgarro de Pewtter Platter. Ele na fração de segundos que lhe coube, resolveu ir para frente.
Ledo engano. Prince Simon adentrou a reta já na ponta e não demonstrou que a decisão prematura de seu jinete afetaria em nada o desenlace da carreira. Mas a duzentos metros do disco, Galcador acelerou de forma decisiva, pegando Carr completamente de surpresa. A 50 metros do disco, Galcador tinha meio corpo à frente. Prince Simon energicamente acionado, reagiu e em uma das mais corajosas iniciativas até hoje já vistas em Epson, acirrou a batalha perdendo a carreira por "inches". Novamente após cruzarem o disco, o filho de Princequillo já tinha mais de pescoço a frente do desafiante francês. Foi na opinião de seu treinador, uma das derrotas mais duras de toda a sua vitoriosa carreira e Marcel Boussac conquistou um dos mais dificeis trofeus do turf; o double Oaks/Derby.
Carr foi simplesmente crucificado. Primeiro por ter vindo a perder a carreira com um dos maiores favoritos da historia da mesma. E segundo por fazê-lo para um elemento nascido, criado e treinado na França. Teria, Prince Simon vencido se Carr não tivesse assumido a ponta antes do Tattenhan Corner? Poderia Prince Simon ter aguentado a arremetida de Galcador, se seu jockey houvesse pressintido o perigo nos 200m finais e não apenas nos 50 derradeiros ?
A verdade é que Prince Simon era ainda um potro em evolução. Ele estava ainda verde para a carreira e numa fração de segundos, Carr teve que tomar uma decisão que poderia o levar a ponta de forma prematura, ou a meio de raia, com a melhor parte do percurso exposta para seus adversários. Cecil Boyd-Rochefort assumiu a posição de prestigiar seu jockey. Segundo ele a decisão no meio da curva foi acertada e Prince Simon mostrou ser o melhor elemento em treinamento na Inglaterra entre os de sua idade. Galcador foi melhor dois "inches", com um desenho de carreira a sua feição. "No escuses"
A opinião de John Hislop sobre esta carreira foi a seguinte; "Opiniões diferem sobre a verdade desta carreira, sendo que muitos criticos pensam ter sido Galcador um ganhador de pura sorte, no momento em que Johnstone deu uma aula a Carr, que montou Prince Simon. Todavia, a real causa desta derrota de Prince Simon possa ser que Galcador pode acelerar e Prince Simon não."